40代で無職・転職できない不安を乗り越えた僕が選んだ“後悔しない働き方”とは？

「40代で仕事を辞めるなんて、人生詰むぞ」
そんな言葉を、どこかで聞いたことはありませんか？

僕は40歳で会社を辞めました。
次の仕事も決まっていない状態での退職。
周囲から見れば無謀にしか見えなかったと思います。
実際、両親からも「35歳を超えたらもう転職は難しい」と言われていました。

会社を辞めた直後の僕は、無職という現実に直面し、
「この年齢で本当に再スタートなんて切れるのか？」と、毎日不安で押しつぶされそうになっていました。

それでも僕は、“今のままの働き方では後悔する”という気持ちが日に日に強くなっていったんです。

この記事では、
40代で無職になった僕がどのように不安を乗り越え、自分らしい働き方を選んだのかを実体験としてお伝えします。

もし今、あなたが同じような不安や迷いを抱えているなら、
僕の経験がきっと、ひとつのヒントになるはずです。

第1章：40代の転職は無理？ハローワークで知った意外な現実

40代で仕事を辞めた僕は、まずハローワークに足を運びました。
正直、気が重かったです。
「どうせ40歳じゃ、もう転職なんてできないだろう」
そんな思い込みが頭から離れなかったからです。

でも、実際に担当の職員と話してみると、想像とはまったく違う言葉が返ってきました。

「今は70歳まで働くのが当たり前の時代。40歳なら、まだまだ転職できますよ。」

この一言が、僕の中の不安を少しだけ溶かしてくれました。

昔は“35歳限界説”のようなものが常識でしたが、いまは時代が変わっています。
定年が延び、企業も長期的に働いてくれる人材を求めるようになっている。
40代でも、まだ30年働ける時間がある——そう考えると、キャリアの途中で路線変更しても遅くはないと実感しました。

「転職はもう無理だ」と勝手に限界を決めていたのは、他でもない自分自身だったのです。

それに気づいたことで、ようやく「これからどう生きるか」を前向きに考えられるようになりました。

第2章：「このままでいいのか？」——やりたいことを問い直した40代の日々

ハローワークで「40代でも転職は可能」と言われて少し安心したものの、
僕の中にはもうひとつの大きな問いが残っていました。

「じゃあ、次は何の仕事をする？」
「そもそも、自分は何をやりたいんだろう？」

これまで僕は、自動車の営業職として10年以上働いてきました。
社会人として経験もスキルも身についたし、仕事自体もできないわけではありませんでした。

でも、どこかでずっと感じていたんです。
「これって本当に、自分がやりたかったことなのか？」

お客様に頭を下げ続ける日々。
会社の方針に従いながら、利益を最優先する働き方。
時間も体力も奪われ、心まで消耗していく日々。

40歳という節目を迎えたとき、ふとよぎったのは、
「このまま我慢して生きて、後悔しないだろうか？」という強烈な不安でした。

せっかく人生の折り返し地点に来たのに、
また同じように“やりたくないこと”を繰り返すのは嫌だった。
だからこそ、一度立ち止まって、自分の内側に問いかける時間を持つことにしたんです。

毎日ノートに向かって「好きなこと」「得意なこと」「過去に熱中したこと」を書き出し続けました。
その中でふと浮かび上がってきたのが、「文章を書くことが好きだった」という昔の記憶でした。

子どもの頃に書いた作文、趣味で作っていたブログ。
誰かに読んでもらって「面白い」と言ってもらえたあの嬉しさ。

忘れていた「自分らしさ」に、ようやくたどり着けた瞬間でした。

第3章：会社に頼らず生きる——40代から選んだ“フリーランスという働き方”

「文章を書くことが好きだった」
その小さな気づきをきっかけに、僕は少しずつ行動を始めました。

最初に始めたのは、noteやブログへの投稿です。
収益はゼロ。読まれることもほとんどない。
それでも、自分の言葉で誰かに何かを届けることが、思いのほか楽しかったんです。

今までの営業職では、会社の看板を背負って、誰かの指示に従って働くのが当たり前でした。
でも文章を書くというのは、自分の考えや体験を、自分の言葉で伝える仕事です。

読んでくれた人から「共感した」「勇気をもらった」といった感想をもらえると、
自分の存在が誰かの役に立ったような気がして、本当に嬉しかったのを覚えています。

そこから僕は、会社に雇われずに、パソコン1台で働けるフリーランスという道を意識するようになりました。

もちろん、フリーランスという働き方は楽ではありません。
収入は不安定だし、すべての責任は自分にのしかかってきます。
でもその分、「自分で選んだ人生を、自分で切り開いている実感」があるんです。

毎日が試行錯誤の連続だけど、
他人の価値観に振り回されず、自分のペースで働ける。
それは、僕にとって“自由”そのものでした。

40代からでも遅くはない。
むしろこの年齢だからこそ、覚悟をもって踏み出せた道だと思っています。

第4章：迷ったら“立ち止まる勇気”を持とう——同じように悩む40代のあなたへ

もし今あなたが、
「40代で無職になってしまった」
「転職したいけど、うまくいく気がしない」
そんな不安の中にいるなら、僕はこう伝えたいです。

無理に動かなくてもいい。一度、立ち止まってみても大丈夫です。

僕自身、会社を辞めてすぐに焦り、
「早く次の仕事を見つけないと」という思いに駆られていました。
でも結局、その焦りのまま進んでいたら、また「やりたくない仕事」を選んでいたと思います。

大切なのは、自分の心に正直になることです。

「このままでいいのか？」
「本当はどんな働き方をしたいのか？」
「何にやりがいを感じるのか？」
一度じっくり、自分自身と対話する時間を持ってみてください。

世間の常識や他人の期待に合わせて仕事を選ぶのではなく、
“自分が納得できる選択”をすることこそが、後悔のない人生につながると僕は思います。

そして、やりたいことに向かって動き出せば、たとえ失敗しても納得できます。
なぜなら、それは“自分の意志で選んだ道”だからです。

40代という年齢をハンデに感じる必要はありません。
むしろ、経験も覚悟もあるからこそ、ここからの人生を主体的に選び直すことができる。

あなたにも、必ずできるはずです。

【まとめ】「遅すぎる」なんてない。40代からでも、自分の道は選び直せる

40歳で会社を辞めたとき、
僕の心には「もう取り返しがつかないかもしれない」という不安がありました。
無職という現実。転職先が見つからないかもしれないという恐れ。
年齢という“見えない壁”に、押しつぶされそうになっていたのを覚えています。

でも、あのとき立ち止まって、自分自身と向き合ったからこそ、
「本当にやりたいこと」にたどり着くことができました。

文章を書く。自分の言葉で伝える。
それが、僕にとって“納得できる働き方”だったのです。

たとえ40代で無職になっても、
たとえ転職がうまくいかなくても、
人生はやり直せるし、道を選び直すことができます。

むしろ、焦って“とりあえずの仕事”を選んでしまうことの方が、
後悔の種になるかもしれません。

だからこそ、いま不安の中にいる人には伝えたい。

「一度立ち止まって、心の声に耳を傾けてください」

“自分にとって本当に大切なもの”が見えたとき、
きっと、あなたにしか選べない道が見つかるはずです。